有機(jī)化合物的命名法和有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)

　　有機(jī)化合物命名有俗名、習(xí)慣命名法(又稱普通命名法)和系統(tǒng)命名法，其中系統(tǒng)命名法最為通用，最為重要。

　　(1)俗名根據(jù)有機(jī)化合物的來源、存在與性質(zhì)而得到的名稱。例如，甲烷又稱坑氣、沼氣;甲醇又稱木醇等。

　　(2)普通命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數(shù)在10以內(nèi)的簡單有機(jī)化合物，碳原子數(shù)在10以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示，如十一、十二、十三……異構(gòu)體以“正”“異”“新”等詞區(qū)分。如：

　　直鏈烷烴或其直鏈烷烴的衍生物用“正”字表示，如“正己烷”“正戊醇”等。

　　在烴的碳鏈末端帶有甲基支鏈的用“異”字表示，如“異己烷”“異丁烯”等。

　　限于含有五、六個(gè)碳原子的烷烴或其衍生物中，具有季碳原子(即連接四個(gè)烴基的碳原子)的用“新”字表示，如“新己烷”“新戊醇”等。

　　上述習(xí)慣命名法僅適用于結(jié)構(gòu)簡單的有機(jī)化合物，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的有機(jī)化合物需用系統(tǒng)命名法。在介紹系統(tǒng)命名法之前，先熟悉基的命名。

　　(3)基名一個(gè)化合物失去一個(gè)一價(jià)原子或原子團(tuán)，余下的部分稱為“基”。如烷烴(RH)失去一個(gè)氫原子即得到烷基(R-)。

　　此外，還有一些常見的烴基等。

　　(4)系統(tǒng)命名法

　　隨著有機(jī)化合物數(shù)目的增多，有必要制定一個(gè)公認(rèn)的命名法。1892年在日內(nèi)瓦召開了國際化學(xué)會(huì)議，制定了日內(nèi)瓦命名法。后由國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(IUPAC)作了幾次修訂，并于1979年公布了《有機(jī)化學(xué)命名法》。中國化學(xué)會(huì)根據(jù)我國文字特點(diǎn)，于1960年制定了《有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則》，1980年又根據(jù)IUPAC命名法作了增補(bǔ)、修訂，公布了《有機(jī)化學(xué)命名原則》。

　　本章第三節(jié)就是根據(jù)我國《有機(jī)化學(xué)命名原則》，介紹了烷烴的命名法，也介紹了烯、炔的命名法。其他官能團(tuán)化合物命名的基本方法可分為以下四步：

　　① 選取含官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈;

　　② 從靠近官能團(tuán)的一端開始給主鏈碳原子編號，得出主鏈上支鏈或取代基的位次號。編號要遵循“最低系列原則”，即從不同方向給碳鏈編號時(shí)，得到不同的編號系列，比較各系列的位次，最先遇到最小位次者，為最低系列。例如：

　　1，3，5-三氯己烷 2，3，5-己三醇

　　(不是2，4，6-三氯己烷) (不是2，4，5-己三醇)

　　③ 確定支鏈或取代基列出順序。當(dāng)主鏈上有多個(gè)不同的支鏈或取代基時(shí)，應(yīng)先按“順序規(guī)則”排列支鏈或取代基的優(yōu)先次序，命名時(shí)“較優(yōu)”基團(tuán)后列出。“順序規(guī)則”要點(diǎn)如下：

　　a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個(gè)原子的原子序數(shù)的大小(同位素按相對原子質(zhì)量的大小)，原子序數(shù)較大者為“較優(yōu)”基團(tuán)。例如：

　　I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H

　　b.第一個(gè)原子相同時(shí)，則比較與第一個(gè)原子相連的原子的原子序數(shù)，以此類推直到比較出大小。例如：

　　-CH2Br>-CH3

　　這兩個(gè)基團(tuán)的第一個(gè)原子相同(均為C原子),則比較C原子上所連的原子，分別是Br,H,H(按原子序數(shù)由大到小排列)與H,H,H，因?yàn)锽r>H,所以-CH2Br>-CH3。

　　同樣道理，下列烷基的較優(yōu)順序?yàn)椋?/p>

　　④ 寫出化合物的全稱。例如：

　　4-甲基-2-羥基戊酸 3-甲基-5-氯庚烷

　　在教科書中僅要求學(xué)生掌握簡單烴類化合物與簡單官能團(tuán)化合物的命名方法，支鏈、取代基在化合物命名時(shí)，僅要求按“簡單在前，復(fù)雜在后”的順序排列，不要求“順序規(guī)則”的內(nèi)容。這里介紹“順序規(guī)則”僅為便于理解“由簡到繁”的列出順序。

　　如果在教學(xué)中遇到問題可根據(jù)“最低系列原則”和“順序規(guī)則”予以處理。

　　2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

　　有機(jī)化合物有著非常豐富的同分異構(gòu)現(xiàn)象。

　　有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)包括三個(gè)層次，即構(gòu)造、構(gòu)型、構(gòu)象。

　　構(gòu)造是指有機(jī)物分子中各原子或原子團(tuán)之間的結(jié)合順序或排列順序;

　　構(gòu)型是指有機(jī)物分子中的各個(gè)原子或原子團(tuán)在空間的排列方式;

　　構(gòu)象是指在有機(jī)物分子中，由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的原子或原子團(tuán)在空間的不同排列形象。

　　(1)構(gòu)造異構(gòu) 構(gòu)造異構(gòu)就是指那些具有相同的分子式，而分子中的原子或原子團(tuán)相互結(jié)合的順序不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。構(gòu)造異構(gòu)主要有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)與官能團(tuán)異構(gòu)。

　　① 碳鏈異構(gòu)由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：

　　環(huán)己烷 甲基環(huán)戊烷

　　② 位置異構(gòu) 由于取代基或官能團(tuán)在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：

　　CH3CH2CH2CH2OH 與CH3CH2CHCH3OH

　　1-丁醇 2-丁醇

　　鄰溴甲苯 間溴甲苯 對溴甲苯

　　或2-溴甲苯 或3-溴甲苯 或4-溴甲苯

　　③ 官能團(tuán)異構(gòu)具有相同的分子組成，由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，例如：

　　具有相同分子式的烯烴與環(huán)烷烴之間也存在異構(gòu)現(xiàn)象：

　　CH3CH=CH2 (丙烯)與 環(huán)丙烷

　　此外，還有一種可以互相轉(zhuǎn)變的特殊的官能團(tuán)異構(gòu)即互變異構(gòu)現(xiàn)象，例如乙酰乙酸乙酯存在著酮式與烯醇式兩種互變異構(gòu)體的平衡體系：

　　酮式 烯醇式

　　(2)構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu)是指分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，有順反異構(gòu)和對映異構(gòu)兩類