有機物的溶解性規律

　　一、相似相溶原理

　　1.極性溶劑(如水)易溶解極性物質(離子晶體、分子晶體中的極性物質如強酸等);

　　2.非極性溶劑(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非極性物質(大多數有機物、Br2、I2等);

　　3.含有相同官能團的物質互溶，如水中含羥基(—OH)能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。

　　二、有機物的溶解性與官能團的溶解性

　　1.官能團的溶解性：

　　(1)易溶于水的官能團(即親水基團)有—OH、—CHO、—COOH、—NH2。

　　(2)難溶于水的官能團(即憎水基團)有：所有的烴基(—CnH2n+1、—CH=CH2、—C6H5等)、鹵原子(—X)、硝基(—NO2)等。

　　2.分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質的溶解性：

　　(1)當官能團的個數相同時，隨著烴基(憎水基團)碳原子數目的增大，溶解性逐漸降低;

　　例如，溶解性：CH3OH>C2H5OH>C3H7OH>……，一般地，碳原子個數大于5的醇難溶于水。

　　(2)當烴基中碳原子數相同時，親水基團的個數越多，物質的溶解性越大;

　　例如，溶解性：CH3CH2CH2OH<CH3CH(OH)CH2OH<CH2(OH)CH(OH)CH2OH。

　　(3)當親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時，物質微溶于水;

　　例如，常見的微溶于水的物質有：苯酚 C6H5—OH、苯胺 C6H5—NH2、苯甲酸 C6H5—COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2—OH(上述物質的結構簡式中“—”左邊的為憎水基團，右邊的為親水基團);乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中—CH3和—CH2CH3為憎水基團，—COO—為親水基團)。

　　(4)由兩種憎水基團組成的物質，一定難溶于水。

　　例如，鹵代烴 R-X、硝基化合物R-NO2 ，由于其中的烴基R—、鹵原子—X和硝基—NO2均為憎水基團，故均難溶于水。

　　三、液態有機物的密度

　　1.難溶于水，且密度小于水的有機物

　　例如，液態烴(乙烷、乙烯、苯、苯的同系物……)，液態酯(乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯……)，一氯鹵代烷烴(1-氯乙烷……)，石油產品(汽油、煤油、油脂……)

　　注：汽油產品分為直餾汽油和裂化汽油(含不飽和烴)。

　　2.難溶于水，且密度大于水的有機物