有機(jī)物命名的最低系列原則

 　　所謂最低系列原則是：給主鏈編號(hào)從哪一端開始，要以支鏈位號(hào)最小為原則，如果有多個(gè)支鏈時(shí)，可從不同端點(diǎn)編號(hào)，然后將位號(hào)逐位對(duì)比，最早出現(xiàn)差別的那位數(shù)中，取位號(hào)小的那種編號(hào)法編號(hào)。

　　●難點(diǎn)磁場(chǎng)

　　根據(jù)最低系列原則，寫出下列有機(jī)物的名稱，然后自我界定學(xué)習(xí)本篇是否需要。

　　某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

　　對(duì)其下列命名正確的是()

　　A.2，2，7，8，9—五甲基—8—乙基癸烷

　　B.2，2，7，8—四甲基—8—異丙基癸烷

　　C.3，4，9，9—四甲基—3—異丙基癸烷

　　D.2，3，4，9，9—五甲基—3—乙基癸烷

　　●案例探究

　　[例題]下列有機(jī)物的命名，正確的是

　　A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷

　　B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷

　　C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷

　　D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷

　　命題意圖：考查學(xué)生判定有機(jī)物名稱正確與否的能力。

　　知識(shí)依托：有機(jī)命名的最低系列原則。

　　錯(cuò)解分析：依據(jù)早已摒棄的有機(jī)命名要遵循的“支鏈序號(hào)之和最小”的原則，而誤選A。不注意4個(gè)“CH2”基團(tuán)的存在，而誤選C或D。

　　解題思路：首先確定主鏈，主鏈上有9個(gè)而非5個(gè)碳原子，C、D不可選。然后編號(hào)，若從左向右編，則支鏈編號(hào)為：2，3，3，8，8;若從右向左編，則支鏈編號(hào)為：2，2，7，7，8。將以上兩種編號(hào)逐位對(duì)比，第一位相同，第二位不同。根據(jù)最低系列原則可知，后者是正確的，即所列有機(jī)物的名稱是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。

　　答案：B

　　●錦囊妙計(jì)

　　對(duì)于有機(jī)物的命名，現(xiàn)在我國(guó)執(zhí)行的是1980年公布的新《原則》，為與國(guó)際命名相接軌，拋棄了源于前蘇聯(lián)的1960年公布的舊《原則》中的“序號(hào)之和最小原則”，代之以為“最低系列原則”。

　　兩種方法比較，序號(hào)之和最小原則通過(guò)計(jì)算才能確定編號(hào)的起點(diǎn)和方向，最低系列原則只需進(jìn)行觀察就能確定編號(hào)的起點(diǎn)和方向，顯然后者更直接、更簡(jiǎn)捷。

　　●殲滅難點(diǎn)訓(xùn)練

　　1.(★★★)下列有機(jī)物的正確命名是____________。

　　2.(★★★★)萘環(huán)上碳原子的編號(hào)如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2—硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱為____________。

　　A.2，6—二甲基萘B.1，4—二甲基萘

　　C.4，7—二甲基萘D.1，6—二甲基萘

　　3.(★★★★)根據(jù)萘環(huán)上的編號(hào)原則，寫出下列有機(jī)物的名稱____________。

　　4.(★★★★★)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：

　　試寫出其名稱____________。

　　附：參考答案

　　難點(diǎn)磁場(chǎng)

　　提示：根據(jù)有機(jī)物命名的最低系列原則，可排除C、D;根據(jù)有機(jī)物命名時(shí)支鏈宜多不宜少的原則，可知答案。

　　答案：A

　　殲滅難點(diǎn)訓(xùn)練

　　1.2，4，5，7—四甲基—3，3，4—三乙基辛烷

　　2.解析：由題意，將(Ⅰ)式上下左右翻轉(zhuǎn)，可知萘環(huán)上的下列編號(hào)方式與(Ⅰ)式是一致的：

　　所以(Ⅱ)式可稱為2—硝基萘，于是(Ⅲ)的編號(hào)有以下四種方式：

　　根據(jù)最低系列原則，第三種編號(hào)正確，則(Ⅲ)名稱為1，6—二甲基萘。

　　根據(jù)序號(hào)之和最小原則，似乎1，6—二甲基萘和2，5—二甲基萘都是正確答案，這顯然是不可能的，因?yàn)榘聪到y(tǒng)命名法，一種有機(jī)物只有一種名稱。本題備選項(xiàng)的設(shè)置，避開了“2，5—二甲基萘”這一名稱，是有意降低試題難度。

　　除選拔功能外，本題最大的作用是向中學(xué)化學(xué)界通報(bào)了“序號(hào)之和最小原則”已被棄用的信息，以引起中學(xué)化學(xué)教學(xué)的注意。

　　答案：D

　　3.提示：編號(hào)順序?yàn)椋?/p>

　　答案：

　　答案：1，3，8—三氯萘。

　　4.解析：依據(jù)烯烴的命名原則，該有機(jī)物有如下兩種編號(hào)方式：

　　根據(jù)最低系列原則，可知前者正確，后者錯(cuò)誤。于是其名有以下兩種：

　　①3—乙基—4，5—二甲基—1—環(huán)己烯

　?、?，5—二甲基—3—乙基—1—環(huán)己烯

　　根據(jù)書寫名稱時(shí)甲基在前，乙基在后的原則，則可知①錯(cuò)誤，②正確。

　　答案：4，5—二甲基—3—乙基—1—環(huán)己烯

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